O primeiro passo é validar a versão de Windows que está instalada. Para isso, use o seguinte comando:

DISM /online /Get-CurrentEdition

Feito isso, é possível verificar quais as possíveis versões para ativação utilizando o comando

DISM /online /Get-TargetEditions

Para finalizar, o comando que realizar o “upgrade” na versão e inseri a chave de licença adquirida.

DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula

Pronto! Feito isso será solicitado um reboot e seu sistema estará ativado! 

FONTE: https://www.nathanpinotti.com.br/como-ativar-o-windows-server-evaluation-modo-de-avaliao/